6月17日晒出了一张聚会大合照，配文很有深意，他写道：高中女友回国，相约去看老师。三十七年过去，弹指一挥间。高晓松今年已经56岁了，没想到竟然与高中女友还保持着联系，两人还能一起相约与老师聚会富源优配，这关系还真是不错。
可见，两人分手后到现在也还是很好的朋友。照片中坐着的是高晓松的高中老师，站在他前面穿着蓝色裙子的是他的高中女友，旁边的另外两名女性也应该是同班同学。不过，这三位女士看上去都十分显老，减肥成功的高晓松与她们比起来倒像是两代人。但是高晓松的前女友五官还是很精致的，就是法令纹比较重，穿着上跟发型也比较显老。
高晓松还晒出了高中时与女友一起拍的合照，照片中的高晓松搂着女友的肩膀，那时候的他看上去身材很是瘦削，与现在相比真的差别挺大的，而且也十分青涩。不少网友看到高晓松晒照，也纷纷发表了自己的感想：“第二张女友与老师是两代人”、“第一张女友与老师是一代人”、“这么年轻吗？高老师”！
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